Iron Man fue el personaje que sirvió de lanzamiento para el Universo Cinematográfico de Marvel, pero antes pudo tener un crossover con el trepamuros más famoso del mundo. Aunque finalmente no llegó hasta Capitán América: Civil War y la posterior Spider-Man: Homecoming, hubo un primer intento en la Spider-Man 2 de Sam Raimi.
La trilogía de Spider-Man de Sam Raimi se lanzó entre 2002 y 2007, y aunque la tercera entrega recibió muchas críticas, muchos consideran estas películas como «culpables» (junto a otras sagas como X-Men o Blade) de la época dorada de los superhéroes que vivimos hoy en día en el cine. Uno de los primeros borradores del guión para Spider-Man 2 incluía una clara referencia a Iron Man: Tony Stark era el creador de los tentáculos del Doctor Octopus.
Lejos de ser un mero Huevo de Pascua, ese hecho habría sido importante para la trama. Otto Octavius estaba trabajando en un proyecto de fusión y llevaba un arnés con brazos robóticos con IA para manejar materiales peligrosos. Durante una demostración, el proyecto salió terriblemente mal, y los tentáculos desarrollaron consciencia y se agarraron a su cuerpo de forma permanente. La versión final de la película no proporciona un origen para esos tentáculos, lo que implica que los creó el propio Octavius para ayudarse con sus experimentos. De hecho se comenta que él desarrollo el chip inhibidor que protegía sus funciones cerebrales. Sin embargo, habría estado curioso la introducción de Tony Stark a través de esa tecnología, y tampoco es que se aleje mucho de cosas que hemos visto en el UCM.
El crossover no pudo hacerse finalmente debido a que Sony tenía los derechos de la película y no hubo acuerdo con Marvel. Ese acuerdo de colaboración entre Marvel y Sony no se alcanzó hasta 2015. Curiosamente, Marvel acabó cumpliendo su deseo al convertir a Iron Man en el mentor de Spider-Man dentro del UCM.
